Повість «Олеся», написана А. И. Куприным в 1898 році, — один з ранніх добутків письменника, проте обертаюче на себе увага складністю проблематики, яскравістю й образністю характерів героїв, тонкою красою пейзажу. Для свого оповідання автор обирає ретроспективну композицію, коли мова йде від імені оповідача, що описує давно минулої події. Звичайно, із часом змінилося відношення героя до цих подій, він багато чого зрозумів, став мудріше, досвідченіше в житті. Але в ті часи, коли він уперше приїхав у глухе поліське сільце, воно ідеалізував сільське життя, «первісні натури» на лоні природи й керувався розхожим переконанням, що для письменника «корисно спостерігати вдачі». Добутку, які він на той час встиг «потиснути» у газеті, так само далекі від реального життя, як і знання героя про народ. Дійсність зовсім не відповідає очікуванням героя, Івана Тимофійовича. Народу виявляються властиві нетовариськість, дикість, принижена покірність, вироблена століттями феодального гніта. Сільські баби, яких намагається лікувати Іван Тимофійович, не можуть навіть пояснити, що в них болить, зате обов’язково приносять «панові» підношення й не тільки цілують йому руки, але навіть падають у ноги й намагаються поцілувати його чоботи. «Місцева інтелігенція» — урядник, конторник — нічого проти цього не має, самовдоволено простягаючи руку для поцілунків і по — хамски пояснюючи, як треба лікувати цей народ. Тому в проблемі народу й інтелігенції, піднятої автором, відразу обертає на себе увага читача те, що місцева «інтелігенція», що нехтує цей народ і бере при кожній можливості хабара, по суті справи, не є такою. А народ неосвічений і грубий, але його чи це провина? Мисливець Ярмола не в змозі навчитися грамоті, він здатний лише механічно запам’ятати свій підпис, до чого докладає величезних зусиль. Навіщо? Ярмола пояснює це тим, що «жодного грамотного немає в нас у селі… Староста печатка тільки кладе, а сам не знає, що в ній надруковано…». И зовсім не дивно, що селяни повні марновірств і страху, ненависті до відьом, здатним насилати на людей хвороби й смерть. Історія з Мануйлихой тут показова: незважаючи на вміння лікувати й ворожити, деякі неординарні здатності, вона зовсім не винувата в смерті дитини в молодухи, що необачно пригрозила. Але її разом із внучкою вигнали із села й «хату її зламали, щоб від того проклятого кубка й друзок не залишилося». Ненависть до всього незрозумілого — наслідок неуцтва й дикості народу

Історія життя народу в поліському селі, куди приїхав Іван Тимофійович, — це лише експозиція повести. Зав’язка дії полягає в знайомстві героя з Мануйлихой і Олесей. Майстерність художника бачить читач у тім, як показаний психологічний портрет обох героїнь. Мануйлиха має всі риси баби — яги, але її мова — показник іншого рівня культури, іншого середовища, ніж у поліських селян. Олеся також різко відрізняється від перебродських дівчата: у її вигляді відчувається природність, внутрішня воля, почуття власного достоїнства. У її красі — і лукавство, і владність, і наївність, вона оригінальна й незабутня, і, звичайно робить на Івана Тимофійовича незабутнє враження. Надалі розвитку їхніх взаємин розкривається автором проблема російського національного характеру. Олеся довірлива, любить природу, добра, але горда, і це відчувається в тій вимушеності, що з’явилася в їхніх відносинах після заступництва Івана Тимофійовича перед урядником: дівчині ніяково почувати себе зобов’язаної кому б те не було. Однак, довідавшись про хворобу героя, вона готова зробити всі, щоб його вилікувати, шкодуючи, що він не звернувся до неї раніше. Ворожачи на героя, вона правильно визначає його характер: «…людина ви хоча й добрий, але тільки слабкий… Слову ви своєму не пан… Нікого ви серцем не полюбите, тому що серце у вас холодне, ледаче, а тим, які вас будуть любити, ви багато горя принесете». Дійсно, Іван Тимофійович — добра людина, вона без коливань дарує урядникові дорога рушниця, щоб той не виганяв Мануйлиху з Олесей. Олеся всерйоз зацікавила героя, він закоханий у неї, не думаючи про те, що буде далі. Олеся здається мудріше й доросліше Івана Тимофійовича: нагадав собі горе й ганьба від цієї любові, вона вирішує розстатися з героєм, але розлука під час його хвороби вирішила за закоханих усе — вона показала силу їхнього почуття й неможливість розставання. Їхня близькість — кульмінація розвитку взаємин героїв повести. Олеся приймає на себе всю відповідальність за подальші події, їй важливо тільки те, що вона улюблена. Іван Тимофійович, на відміну від своєї самовіддано люблячої Олеси, слабкий і нерішучий. Знаючи, що йому треба їхати, він не може набратися сили сказати про цьому, відкладаючи своє визнання доти, поки Олеся сама не відчула негарне. Він готовий женитися на Олесеві й взяти її в місто, але сам не занадто уявляє собі, як це можливо. До того ж думка про бабусю, яку не можна залишити одну, не приходила йому в голову, і він эгоистично пропонує Олесеві або здати її в богадільню, або «тобі прийде вибирати між мною й бабусею». Егоїзм, безвідповідальність, слабість характеру Івана Тимофійовича дають підставу говорити про нього як про типовий «рефлектирующем інтелігенті», типі характеру, певному в Російській літературі ще Н. Г. Чернишевським і показаному в добутках И. С. Тургенєва, Н. А. Некрасова й інших. Олеся ж — втілення кращих якостей, властивому російському національному характеру в жіночому типі. Глибока щира любов, самовідданість, почуття довге — те, що завжди відрізняло російських жінок, героїнь А. С. Пушкіна, И. С. Тургенєва, Н. А. Некрасова й інших російських письменників. Олеся не мислить собі, щоб вона чимсь ускладнила життя свого улюбленого: «Ти молодий, вільний… Невже б у мене вистачило б духу зв’язати тебе по руках і по ногах на все життя?» Вона відмовляється вийти заміж за улюбленого, думаючи не про себе, а про нього, про його благополуччя. Вона так хоче зробити для нього щось гарне, що, всупереч своїм переконанням, готова піти в церкву. І тут ще раз проявляється легкодумство й безвідповідальність героя: він переконує Олесю піти в церкву, говорячи про милосердя Бога, але забуваючи про людей, що ненавидять «відьму» і не готових її прийняти у своє суспільство. Він діє так просто в силу загального переконання, що «жінка повинна бути набожної». І тільки повзрослевший оповідач із висоти минулого часу шкодує про те, що не послухався свого серця, його тривожного передчуття. Селянки жестокоя розправляються з Олесей і вражений герой тільки тепер усвідомлює наслідки своєї легковажної ради. Але Олеся вірна собі — вона вважає винуватої тільки себе, зворушливо турбуючись про знівечену зовнішність, що може не сподобатися улюбленому. Нехитра, довірлива дівчина виявляється морально вище утвореного героя, що знає життя лише «теоретично», що не передбачає наслідків свого егоїзму й безвідповідальності

Їхнє розставання неминуче: неосвічені селяни не простять «відьмам» загиблого врожаю. Але, знаючи про майбутню розлуку, Олеся мудро не говорить Іванові Тимофійовичу про свій від’їзд, пам’ятаючи народну казку про переляканого зайчика. Герой довідається про цьому зненацька, і незабутньою деталлю залишаються в пам’яті яскраві коралові намиста, подаровані йому зниклої Олесей. Жаль про втрачену любов, ніжн і великодушної, звучить в останніх словах оповідача, для якого, звичайно ж, ця історія не пройде безвісти: вона не тільки залишила в його пам’яті яскравий слід, але й змінила його відношення до життя, даровав йому мудрість і життєвий досвід

Не можна не сказати також про роль пейзажу в повісті А. И. Куприна. Автор малює нам красу дикої, первозданної природи, що тонко передає психологічний стан героїв. Весняний аромат відталої землі будить життєві сили, оттеняя почуття, що зароджується в душі героя. Чарівна ніч любові придушує героїв «своїм щастям і моторошною безмовністю лісу». А гроза, що насувається, своїм змішанням світла й тьми передвіщає «щось лиховісне». Все це дає читачеві можливість затверджувати, що молодий А. И. Куприн не тільки майстер зображення людських характерів і взаємин людей, але й чудовий художник, що тонко почуває красу природи й передавальний її у своїх добутках, письменник, що випливає кращим традиціям російського класичного реалізму XIX століття